3-羟基丙酸甲酯
[CAS 6149-41-3]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 羧酸及酯类香料 >> 脂肪族羧酸酯
• 产品名称: 3-羟基丙酸甲酯
• 英文名: 3-Hydroxypropanoic acid methyl ester
• 别名: Methyl 3-hydroxypropionate; Methyl hydracrylate; Methyl beta-hydroxypropionate; beta-Hydroxypropionic acid methyl ester
• 分子式: C₄H₈O₃
• 分子量: 104.10
• CAS 登录号: 6149-41-3
• EC 号码: 817-682-8
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)CCO

物理化学性质

• 溶解度: 易溶 (477 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.1160 g/cm³ (20 °C)^**
• 熔点: 147-148 °C (benzene cyclohexane )^***
• 沸点: 179 °C^****
• 折射率: 1.4228 (589.3 nm 20 °C)^**
• 闪点: 72.6±12.6 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2016 ACD/Labs)

^** Fein, M. L.

^*** Butenandt, Adolf

^**** "PhysProp" data were obtained from Syracuse Research Corporation of Syracuse, New York (US)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

3-羟基丙酸甲酯（通常称为 3-羟基丙酸甲酯）是一种羟基酯，其结构由一条三碳链构成，链的两端分别带有末端甲酯基和伯羟基。它是有机合成中的重要中间体，也是制备聚合物、药物、精细化学品和特种材料的通用构筑基元。

从结构上看，该分子包含两个关键官能团：甲酯基（–COOCH₃）和伯羟基（–CH₂OH）。这两个官能团位于三碳骨架的两端，赋予了该分子双官能团反应活性。酯基易发生水解、酯交换和亲核酰基取代反应，而羟基则可进行氧化、酯化、醚化及其他醇类转化反应。

该化合物可视为 3-羟基丙酸的甲酯衍生物；3-羟基丙酸是一种天然存在的羟基酸，作为可再生和生物基化学领域的潜在平台化学品，备受关注。与相应的游离酸相比，经甲醇酯化后，该化合物的挥发性增加，且操作特性往往得到改善。

从电子效应角度分析，酯羰基是分子中亲电性最强的位点。相邻的氧原子通过共振效应稳定反应中间体，从而活化羰基碳，使其易于遭受亲核进攻。相比之下，羟基主要作为亲核位点和氢键结合位点发挥作用。

酯基和羟基官能团的同时存在，使 3-羟基丙酸甲酯成为一种有用的合成中间体。它能参与分子内或分子间反应，生成环酯、聚酯及其他含氧化合物。该分子常用于合成特种单体和功能化中间体。

在物理性质方面，3-羟基丙酸甲酯是一种极性有机化合物。羟基赋予了其显著的氢键结合能力，而酯基官能团则增加了分子的偶极特性。因此，该化合物在水中具有中等溶解度，在醇、酮、酯等多种极性有机溶剂中则具有良好的溶解性。

氢键作用对其物理性质有显著影响。羟基既可作为氢键供体，也可作为氢键受体，导致液相中分子间的缔合。这种相互作用影响着化合物的沸点、粘度以及与溶剂的相容性。从化学角度来看，该伯醇可被氧化生成醛或羧酸衍生物。其甲酯经水解可生成3-羟基丙酸，而通过酯交换反应则可制得其他酯类衍生物。这些反应使其成为多步合成路线中一种极具价值的前体化合物。

在聚合物与材料化学领域，3-羟基丙酸及其相关化合物被视为极具吸引力的可再生原料，因为它们可转化为丙烯酸衍生物、可生物降解聚合物以及其他具有重要工业价值的化学品。3-羟基丙酸甲酯常作为此类转化过程中的一种便捷中间体。

从生物合成的角度来看，3-羟基丙酸及其衍生物作为工程微生物发酵过程的潜在产物，已受到广泛研究。人们对这些化合物的关注，源于它们在可持续化学品生产以及开发石油基原料的生物基替代品方面所具有的潜力。

总而言之，3-羟基丙酸甲酯是一种双官能团羟基酯，其结构特征在于同时含有伯醇基团和甲酯基团。该化合物的重要性体现在：它是一种用途广泛的合成中间体，在聚合物与材料化学领域发挥着重要作用，同时也是新兴平台化学品——3-羟基丙酸的一种重要衍生物。

参考文献

2021. Influence of calcination temperature on the cooperative catalysis of base sites and gold nanoparticles on hydrotalcite-supported gold materials for the base-free oxidative esterification of 1, 3-propanediol with methanol to methyl 3-hydroxypropionate. Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis.
DOI: 10.1007/s11144-021-02042-4