5,6-二氨基-2,3-二氰基吡嗪
[CAS 36023-58-2]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡嗪类化合物
• 产品名称: 5,6-二氨基-2,3-二氰基吡嗪
• 英文名: 5,6-Diamino-2,3-dicyanopyrazine
• 分子式: C₆H₄N₆
• 分子量: 160.14
• CAS 登录号: 36023-58-2
• EC 号码: 679-795-7
• 分子行输入简码SMILES: C(#N)C1=C(N=C(C(=N1)N)N)C#N

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 332 °C (实验值)
• 沸点: 625.6±55.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 332.2±31.5 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.678 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07 危险
• 危害标签: H301-H302+H312+H332-H302-H311-H312-H315-H319-H331-H332-H335
• 防护标签: P261-P262-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P316-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P316-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P361+P364-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	3	H331

发现和应用

5,6-二氨基-2,3-二氰基吡嗪是一种源自吡嗪环系的富氮杂芳香族化合物，其5、6位连有氨基，2、3位连有氰基。吡嗪核心是一种缺电子的六元芳香杂环，含有两个处于相对位置的氮原子；同时引入给电子氨基和强吸电子氰基，构建出了高度极化的分子骨架。

此类结构的化合物通常在杂环化学和功能材料化学领域进行研究。随着针对氰基和氨基官能化芳香族化合物的合成方法日益成熟，高取代吡嗪的开发在20世纪受到了广泛关注。在单个杂芳环上引入多个吸电子基团和给电子基团的能力，使化学家能够调节其电子性质，从而将其应用于染料、有机电子材料及先进中间体等领域。

2,3-二氰基吡嗪衍生物的合成通常采用以小型含氮前体为起点的环化及官能团转化策略。在杂环上引入氰基通常通过氧化氰化或取代氰化法实现，而氨基取代基则可通过活化卤代吡嗪中间体的亲核取代反应引入。对于像5,6-二氨基-2,3-二氰基吡嗪这样的分子，其取代基的排列方式反映了对预先构建的吡嗪骨架进行的逐步官能化过程。

吡嗪环上两个氨基的存在提高了电子密度，并赋予了分子形成氢键供体的能力。这些氨基能够参与分子间氢键作用，从而影响固态堆积和聚集行为。与此同时，两个强吸电子氰基降低了芳香体系的电子密度，增强了其亲电性，并改变了氧化还原性质。

这种给电子与吸电子取代基并存的结构特征，使得该化合物在电子性质上呈现不对称性，并具有高度极性。此类体系在“给体-受体”型杂芳香族分子的研究中备受关注，这类分子因其独特的光学和电子性质而被广泛研究。特别是，氰基取代的含氮杂环化合物能够表现出强偶极矩和电荷转移特性，这些性质对于功能有机材料的设计具有重要意义。

带有氨基和氰基取代基的吡嗪衍生物常被用作合成更复杂杂环体系的中间体。其中的活性氨基可进行酰基化、烷基化或缩合反应，而腈基则可通过环化反应转化为酰胺、羧酸或杂环结构。这种多功能性使得此类化合物成为有机合成化学中极具价值的构筑基元。

从材料化学的角度来看，高度取代的吡嗪因其刚性芳香结构和可调控的电子性质而备受关注。环体系中多个氮原子的存在增强了其与金属离子的配位能力，显示出在配位化学及金属-有机组装体构建方面的潜在应用价值。同一分子内供体与受体基团的共存，也可能影响其在固态下的堆积相互作用。

针对5,6-二氨基-2,3-二氰基吡嗪等化合物的波谱表征，通常采用核磁共振波谱、红外光谱和质谱等技术。红外光谱中腈基会产生特征伸缩振动，而核磁共振分析中的氨基质子和芳香环信号则提供了结构信息；这些方法是确认杂芳香族化合物取代模式的标准手段。

总而言之，5,6-二氨基-2,3-二氰基吡嗪是一种高度功能化的吡嗪衍生物，它在富氮芳香骨架上结合了给电子氨基和吸电子腈基。该化合物的重要性在于，它既是一种多功能的杂环中间体，也是合成化学与材料化学研究中电子极化吡嗪体系的典型代表。

参考文献

2023. Access to Imidazopyrazine Conjugated Benzamides as Potential Anticancer Agents. Russian Journal of General Chemistry.
DOI: 10.1134/s1070363223100262

2015. Solvent-Free Functionalization of Carbon Nanomaterials. Green Processes for Nanotechnology.
DOI: 10.1007/978-3-319-15461-9_6

2014. Synthesis and characterization of amphiphilic graphene. Science China Technological Sciences.
DOI: 10.1007/s11431-014-5454-z