吉美前列素
[CAS 64318-79-2]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 激素及调节内分泌功能类药 >> 前列腺素类药
• 产品名称: 吉美前列素
• 英文名: Gemeprost
• 别名: Carprost; Cergem; Cervagem; Cervageme; ONO 802; Preglandin; SC 37681
• 分子式: C₂₃H₃₈O₅
• 分子量: 394.54
• CAS 登录号: 64318-79-2
• EC 号码: 264-775-9
• 分子行输入简码SMILES: CCCCC(C)(C)[C@@H](/C=C/[C@H]1[C@@H](CC(=O)[C@@H]1CCCC/C=C/C(=O)OC)O)O

物理化学性质

• 溶解度: 几乎不溶 (0.025 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.080±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 沸点: 510.5±50.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 163.9±23.6 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.533 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS08 危险
• 危害标签: H301-H312-H332-H360
• 防护标签: P203-P261-P264-P270-P271-P280-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P317-P318-P321-P330-P362+P364-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
生殖毒性	Repr.	1B	H360
急性毒性	Acute Tox.	3	H301

chemBlink 化学品故事

吉美前列素是前列腺素 E1 的合成类似物。它保留前列腺素化学的若干可辨特征，包括取代五元环和两条不同侧链。名称指特定甲酯，不指游离酸或整个家族。结构还包括酯附近的额外双键及另一侧链上的二甲基取代，这些特征可将它与天然前列腺素 E1 和其他合成类似物区分。

甲酯与羧酸只有一项不大的结构变化，却可能带来重要后果。游离酸在适当条件下可电离，而酯缺少那个酸性氢。酯也可水解，因此给入物质与之后形成的物种未必相同。这些是一般化学可能性；仅凭结构无法量化组织暴露，也不能确定另一种酯会怎样。

澳大利亚 Cervagem 产品资料描述吉美前列素作为前列腺素类似物，用于涉及宫颈准备和终止妊娠的特定临床情境。资料描述了它对子宫平滑肌和宫颈的作用，不应把两个组织及各自响应混成笼统的激素活性。也不能仅因部分临床情境与其他药物重叠，就把吉美前列素当成孕激素受体阻断剂。

该化合物说明，改变末端基团和侧链的同时，可以保留前列腺素骨架。其临床历史属于指定药物、制剂及受监督环境。分子信息不是使用方案，一地说明书中的用途也不能确立其他地区的供应或授权。准确的化学解读，是将确切酯身份与所记录制剂联系起来，同时与其他前列腺素类似物的作用区分。

参考文献：
1. PubChem. Gemeprost, CID 5282237. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/gemeprost
2. Cervagem Australian product information. https://apps.medicines.org.au/files/swpcerva.pdf

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