胆固醇棕榈酸酯
[CAS 601-34-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 磺酸类氨基化合物
• 产品名称: 胆固醇棕榈酸酯
• 英文名: Cholesteryl palmitate
• 别名: 5-Cholestene 3-palmitate; Cholest-5-ene-3-beta-yl palmitate
• 分子式: C₄₃H₇₆O₂
• 分子量: 625.07
• CAS 登录号: 601-34-3
• EC 号码: 210-002-5
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O[C@H]1CC[C@@]2([C@H]3CC[C@]4([C@H]([C@@H]3CC=C2C1)CC[C@@H]4[C@H](C)CCCC(C)C)C)C

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 74 - 77 °C (实验值)
• 沸点: 651.5±34.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 347.8±13.2 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.506 (计算值)^*
• 比旋光度: -24 ° (c=2, CHCl3 27 °C)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

棕榈酸胆固醇酯是一种天然存在的甾醇酯，由胆固醇和棕榈酸构成。它属于更广泛的胆固醇酯类，这类物质是生物体内胆固醇储存和运输的形式。在该化合物中，胆固醇的羟基与棕榈酸（一种饱和长链脂肪酸）的羧基发生酯化反应。

胆固醇是一种四环甾醇分子，在生物膜中发挥着至关重要的作用，能够调节膜的流动性、通透性和结构组织。它也是类固醇激素、胆汁酸和维生素D的前体。另一方面，棕榈酸是一种常见的饱和脂肪酸，广泛存在于动植物脂质中。这两个分子经酯化反应后，生成一种高度疏水的化合物，其理化性质与游离胆固醇截然不同。

棕榈酸胆固醇酯是体内多种胆固醇酯中的一种，由血浆中的卵磷脂-胆固醇酰基转移酶（LCAT）和细胞内的酰基辅酶A:胆固醇酰基转移酶（ACAT）等酶催化生成。这些酶催化脂肪酰基向胆固醇的转移，生成比游离胆固醇更具疏水性的胆固醇酯。这种增强的疏水性使得胆固醇能够高效地储存在脂滴中，或在脂蛋白颗粒内进行运输。

在人体生理过程中，胆固醇酯是循环脂蛋白（如低密度脂蛋白LDL和高密度脂蛋白HDL）的主要成分。它们作为胆固醇的储存和运输形式，使胆固醇能够在血浆的水性环境中移动。棕榈酸胆固醇酯构成了这些脂质复合物整体组成的一部分，尽管其具体的脂肪酸分布会因代谢状况和饮食而异。

从结构上看，棕榈酸胆固醇酯由源自胆固醇的刚性甾醇核与源自棕榈酸的长链柔性烃链连接而成。这种组合造就了一种高度亲脂且水溶性极低的分子。甾醇环系统大体上呈平面状且刚性较强，而脂肪酸链则提供了构象上的灵活性。两者之间的酯键在生理条件下相对稳定，但在需要动员胆固醇时，可被酯酶水解。

包括棕榈酸胆固醇酯在内的胆固醇酯，储存在细胞内的脂滴中。这些脂滴作为中性脂质（包括三酰甘油和甾醇酯）的细胞内储存库。胆固醇酯的动员过程由胆固醇酯水解酶催化，该酶释放游离胆固醇和脂肪酸，供代谢、膜合成或类固醇激素合成使用。

棕榈酸胆固醇酯的物理性质主要由其疏水性决定。在生理温度下，它通常呈蜡状或固体脂质形态，在水性环境中的溶解度极低。其熔融特性受棕榈酸饱和性质的影响；这种饱和性使得脂质分子能够紧密堆积，从而导致其熔点高于不饱和胆固醇酯。

在生物学和生物医学研究中，胆固醇酯因其在脂质代谢、动脉粥样硬化及膜生物学中的作用而备受关注。动脉壁内巨噬细胞中胆固醇酯的积累会促成泡沫细胞的形成，而泡沫细胞正是早期动脉粥样硬化病变的标志性特征。尽管多种胆固醇酯均参与了这一过程，但棕榈酸胆固醇酯是多样化酯化胆固醇库中的一种代表性物质。

从生物化学角度来看，胆固醇酯的形成与水解是维持胆固醇稳态的关键调节机制。游离胆固醇与酯化胆固醇之间的平衡受到严格调控，而这种平衡的失调往往与代谢紊乱有关。

总而言之，棕榈酸胆固醇酯是一种由胆固醇与棕榈酸结合形成的高度疏水性甾醇酯。它主要作为生物脂质系统中胆固醇的储存与运输形式发挥作用，并在细胞及整体层面的脂质稳态维持中，体现出胆固醇酯在结构与代谢方面的重要功能。

参考文献

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