表儿茶素
[CAS 490-46-0]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 中草药成分
• 产品名称: 表儿茶素
• 英文名: L-Epicatechin
• 别名: 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3,5,7-triol
• 分子式: C₁₅H₁₄O₆
• 分子量: 290.27
• CAS 登录号: 490-46-0
• EC 号码: 207-710-1
• 分子行输入简码SMILES: C1[C@H]([C@H](OC2=CC(=CC(=C21)O)O)C3=CC(=C(C=C3)O)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 223 - 226 °C (实验值)
• 沸点: 707.7±60.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 381.8±32.9 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.737 (计算值)^*
• 比旋光度: -77.5 ° (c=0.2, EtOH) (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336

chemBlink 化学品故事

L-表儿茶素是通常写作（−）-表儿茶素的（2R,3R）立体异构体，属于黄烷-3-醇，见于茶及可可等植物材料。其中央环具有两个立体中心。旋光符号与 R/S 描述符是不同信息：前者报告测量的方向，后者指定构型。俗名或分子式都不能单独描述所有立体异构体。

与儿茶素比较，可看出相对构型的意义。表儿茶素和儿茶素可以有相同连接关系，但第 2、3 位取代基的相对关系不同。只翻转一个立体中心不会得到镜像，而会得到非对映异构体；在本例的两个中心均翻转才得到对映体。食品分析报告某一明确黄烷醇而非性质相近物质的总量时，这些区别很重要。

单体也不同于含黄烷醇单元的较大化合物。连接单元改变分子尺寸与连接方式。黄烷醇总量未必给出游离表儿茶素的含量，复杂可可制品也不能仅用一种单体定义。原料和加工的不同，使说明实际测量对象很重要。

Schroeter 等人在 2006 年进行的人体干预研究考察了富含黄烷醇的可可相关血管反应，并研究（−）-表儿茶素的贡献。其价值是把化学身份明确的成分与可测响应联系，而非只依赖“抗氧化”一词。结果是研究条件下的血管功能测量，不是直接统计未来心血管事件。因此，也不能据此认为任意可可制品或表儿茶素补充剂能产生等效结果。

表儿茶素由此连接两个鉴别问题：一是化学上的，确定存在何种原子排列；二是实验上的，确定研究实际检验哪种成分及哪项结局。第一个层面的准确性使第二个问题可研究，但不会单独给出答案。

参考文献：
1. PubChem. Epicatechin, CID 72276. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/72276
2. Schroeter H et al. Epicatechin and vascular function in a cocoa intervention study. PNAS (2006). https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16418281/

阅读更多故事