4-胍基丁酸
[CAS 463-00-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物
• 产品名称: 4-胍基丁酸
• 英文名: 4-Guanidinobutanoic acid
• 别名: HL 6450; N-(4-Butanoic acid)guanidine; NSC 521717; gamma-Guanidinebutyric acid; gamma-Guanidinobutyric acid
• 分子式: C₅H₁₁N₃O₂
• 分子量: 145.16
• CAS 登录号: 463-00-3
• EC 号码: 207-331-1
• 分子行输入简码SMILES: C(CC(=O)O)CN=C(N)N

物理化学性质

• 溶解度: 易溶 (267 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.37±0.1 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 熔点: 280 - 282 °C (实验值)
• 沸点: 322.2±44.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 148.6±28.4 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.56 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

4-胍基丁酸是一种有机化合物，其结构包含一条四碳脂肪链，链的一端连有羧酸基团，另一端则连有胍基官能团。从结构上看，它与天然存在的氨基酸衍生物相关，可视为一种胍基取代的丁酸。含胍基的化合物因其强碱性以及在生物活性分子中的广泛存在，在生物化学领域备受关注。

胍基是一种强碱性官能团，其特征在于质子化后正电荷可通过共振效应得到稳定。该基团由一个中心碳原子与三个氮原子相连构成，这种结构允许电子密度发生广泛的离域作用。这种离域作用造就了一个强碱性中心，使其在生理pH条件下几乎完全处于质子化状态。因此，在水溶液环境中，4-胍基丁酸通常以两性离子或高极性离子形式存在。

分子一端的羧酸基团提供了一个酸性位点，可通过去质子化形成羧酸根阴离子。强碱性胍基与酸性羧基的同时存在赋予了该分子两性特征，使其能够根据pH值的不同以多种离子状态存在。在中性水溶液中，该化合物预计主要以两性离子形式存在，即胍基处于质子化状态（形成胍阳离子），而羧基处于去质子化状态（形成羧酸根阴离子）。

从结构角度来看，丁酸骨架因碳-碳单键的自由旋转而具有柔性。这种柔性使得分子两端的官能团能够采取特定的构象，从而最大限度地减少带电位点之间的静电排斥作用。官能团之间的空间间隔也会影响溶解度及分子间相互作用。

胍基以其强大的氢键结合能力而闻名，既可作为多重氢键供体，又能以共振稳定的阳离子形式存在。氨基酸精氨酸（含有类似的胍基侧链）便是这一特性的典型代表。由于能够形成强静电相互作用和氢键，此类基团常参与蛋白质-配体相互作用、盐桥形成以及酶活性位点的稳定过程。

在水溶液中，4-胍基丁酸因其离子特性而预计具有良好的水溶性。羧酸根与胍基的结合，使其能够通过静电相互作用和氢键网络与水分子发生强烈的相互作用。这种高极性通常导致其在非极性有机溶剂中的溶解度极低。

含胍基羧酸的合成通常通过胍基化反应实现，即利用伯胺前体与胍基化试剂（如O-甲基异脲或类似试剂）进行反应。以4-胍基丁酸为例，从结构上看，它可以视为4-氨基丁酸（GABA）中的氨基被胍基取代后的产物。

在生物学领域，胍基化合物广泛存在于代谢和生理过程中。4-胍基丁酸与天然代谢产物的结构相似性表明，它可能与涉及氨基酸衍生物的生化途径有关，尽管其具体的生物学功能取决于具体环境及生物体的代谢状况。由于具有强阳离子特性，含胍基化合物常参与氮代谢和细胞信号传导过程。

从理化性质角度看，该化合物表现出离子型有机物典型的高熔点特征，这是由分子间强烈的静电相互作用和氢键作用驱动的。其在生理条件下的两性离子特性有助于维持晶体结构及在水溶液中的稳定性。

总体而言，4-胍基丁酸是一种同时含有羧酸基团和胍基的小分子高极性双官能团化合物。其重要性在于其显著的酸碱两性、两性离子特征，以及与精氨酸等生物学重要胍基化合物的结构关联，这使其在生物化学、合成化学及药物化学领域具有重要意义。

参考文献

2026. Characterizing Human Oxidative, Anabolic and Glycolytic Metabolism in Athletes with Extreme Physiologies. Sports Medicine - Open.
URL: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC12972380