氯甲基乙烯基苯
[CAS 30030-25-2]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳烃
• 产品名称: 氯甲基乙烯基苯
• 英文名: Vinylbenzyl chloride
• 别名: Chloromethylstyrene; (Chloromethyl)vinylbenzene
• 分子式: C₉H₉Cl
• 分子量: 152.62
• CAS 登录号: 30030-25-2
• EC 号码: 250-005-9
• 分子行输入简码SMILES: C=CC1=CC=CC(=C1)CCl

物理化学性质

• 密度: 1.1$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 226.4$+/-$9.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 88.8$+/-$11.4 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.57 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS09 危险
• 危害标签: H302-H311-H314-H317-H400
• 防护标签: P260-P280-P301+P312+P330-P303+P361+P353-P304+P340+P310-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1	H314

• 危险品运输编号: UN 2922

发现和应用

乙烯基苄基氯是一种芳香族有机化合物，其分子结构包含一个苯环，并带有两个取代官能团：一个乙烯基（–CH=CH₂）和一个氯甲基（–CH₂Cl）；根据具体的合成工艺，该化合物通常以对位异构体或混合异构体的形式存在。它属于乙烯基取代苄基卤化物一类，在聚合物化学领域被广泛用作反应性单体。

该化合物的分子结构在同一芳香族骨架上包含两个化学性质截然不同的反应位点。其中的乙烯基（–CH=CH₂）能够发生自由基聚合反应，从而形成类似于聚苯乙烯的聚合物主链。而苄基氯基团（–CH₂Cl）由于其相应的苄基中间体具有较高的稳定性，因此对亲核取代反应表现出极高的反应活性。这种“双重功能性”使得乙烯基苄基氯成为一种极具价值的双官能团单体，特别适用于聚合物合成后的化学修饰（即后聚合修饰）。

乙烯基苄基氯在20世纪中期开始在聚合物化学领域占据重要地位；当时，研究人员正致力于寻找能够将反应性侧链引入聚合物网络中的新型单体。该化合物的引入使得研究人员能够制备出在聚合反应完成后仍可进行化学修饰的聚合物，从而极大地拓展了功能材料的设计与开发空间。

该化合物通常通过乙烯基甲苯（或相关的苯乙烯类前体）的氯甲基化反应来合成；该反应需在酸性条件下，以甲醛和氯化氢为原料进行，且往往辅以路易斯酸作为催化剂。在合成过程中必须进行精细的控制，以防止涉及乙烯基的副反应发生，因为乙烯基在自由基或亲电反应条件下同样具有较高的反应活性。

在聚合物应用领域，乙烯基苄基氯常被用作功能性共聚单体，与苯乙烯、丙烯酸酯或其他乙烯基单体共同进行自由基聚合反应。由此制得的聚合物分子链上带有侧挂的氯甲基基团，这些基团可作为反应位点，用于后续的化学转化。

基于乙烯基苄基氯制备的聚合物，其主要应用领域之一是离子交换树脂。通过与叔胺发生反应，聚合物链上的氯甲基基团可转化为季铵基团，从而制得强碱性阴离子交换材料；这类材料被广泛应用于水净化处理、化学分离以及催化反应等领域。

此外，该化合物还常用于制备各类功能性涂层、分离膜以及载体支撑材料。其分子中的氯甲基基团能够与胺、硫醇或醇类等亲核试剂发生反应，从而实现在聚合物骨架上接枝各类功能基团。正是凭借这种极高的化学多功能性，乙烯基苄基氯在设计与构建具有特定性能的定制化聚合物体系方面，展现出了不可替代的价值。总体而言，乙烯基苄基氯是一种双官能芳香族单体，集可聚合的乙烯基（–CH=CH₂）与反应性的苄基氯基团（–CH₂Cl）于一身。正是这种双重反应活性，确立了其在功能高分子合成领域——尤其是离子交换树脂及化学可修饰材料的合成中——的重要地位。

参考文献

2025. Research on the regulation of hydrophobic chain length on the swelling properties of hydrogels. Colloid and Polymer Science.
DOI: 10.1007/s00396-025-05533-1

2014. Synthesis of Surface Active Monomers. SpringerBriefs in Materials.
DOI: 10.1007/978-3-319-08446-6_1

1988. Preparation of PMMA macromers by o-vinylbenzylmagnesium chloride and their polymerization. Polymer Bulletin.
DOI: 10.1007/bf00255377