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| 产品分类 | 化学试剂 >> 有机试剂 >> 羧酸酐 |
|---|---|
| 产品名称 | 油酸酐 |
| 英文名 | Oleic anhydride |
| 别名 | [(Z)-octadec-9-enoyl] (Z)-octadec-9-enoate |
| 分子结构 |  |
| 分子式 | C36H66O3 |
| 分子量 | 546.91 |
| CAS 登录号 | 24909-72-6 |
| EC 号码 | 246-522-4 |
| 分子行输入简码 SMILES | CCCCCCCC/C=CCCCCCCCC(=O)OC(=O)CCCCCCC/C=CCCCCCCCC |
| 密度 | 0.9±0.1 g/cm3 计算值* |
|---|---|
| 熔点 | 22 - 24 °C (实验值) |
| 沸点 | 609.4±44.0 °C 760 mmHg (计算值)*, 384 - 404.3 °C (实验值) |
| 闪点 | 275.4±25.6 °C (计算值)*, 109 °C (实验值) |
| 折射率 | 1.471 (计算值)* |
| * | 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software. |
| 危险品标志 |  GHS07 警告 说明 | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 危害标签 | H315-H319-H335 说明 | ||||||||||||||||
| 防护标签 | P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501 说明 | ||||||||||||||||
| 危害分类 | |||||||||||||||||
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| SDS | 化学品安全技术说明书参考文本 | ||||||||||||||||
发现和应用
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油酸酐是一种长链脂肪酸酐，衍生自油酸——一种广泛存在于天然油脂中的单不饱和C18脂肪酸。该化合物属于羧酸酐这一大类，其特征在于两个酰基通过氧原子相连。就油酸酐而言，其酰基源自油酸，从而形成了一种高度疏水、类脂质的结构。 油酸酐等脂肪酸衍生物的开发与应用，与脂质化学及工业有机合成的发展紧密相关。羧酸酐长期以来被视为具有活性的酰化试剂；由脂肪酸制备对称酸酐，为获取用于进一步化学转化的活性中间体提供了一条途径。油酸作为自然界中最丰富的不饱和脂肪酸之一，已成为多种油脂化学品（包括酯、酰胺及聚合物前体）的关键起始原料。 油酸酐通常由两分子油酸在促进缩合及脱水反应的条件下制得。该转化过程生成一种二聚体结构，其中两个油酰基通过氧桥连接。生成的酸酐既保留了油酸特有的长疏水烃链和顺式双键，又引入了高活性的酰化官能团。 油酸酐的主要用途之一是在有机合成中作为酰化试剂。羧酸酐的反应活性高于相应的羧酸，能够轻易与醇、胺等亲核试剂发生反应。在此类反应中，油酸酐可用于将油酰基引入目标分子，从而生成酯和酰胺。这些反应对于制备源自脂肪酸的表面活性剂、乳化剂及其他表面活性材料具有重要意义。 在聚合物与材料化学领域，油酸酐等脂肪酸酐常被用作中间体，用于改性聚合物表面及引入疏水性官能团。其长烷基链赋予了材料柔韧性和疏水性，使其在涂料、增塑剂及表面处理等应用中极具价值。此外，油酸衍生结构中的不饱和键还可作为位点，进行进一步的化学改性或交联反应。油酸酐在油脂化学（专注于天然油脂的工业利用）领域也具有重要意义。脂肪酸衍生物被广泛用作可再生原料，用于生产传统上源自石油化工的化学品。将油酸转化为酸酐等反应活性更高的衍生物，扩展了其在合成路径中的应用范围，从而能够生产高价值的特种化学品。 另一个应用领域涉及两亲性分子的制备。由于油酸酐含有长疏水链，它与亲水性亲核试剂反应可生成同时具有极性区和非极性区的化合物。此类两亲性产物在工业和消费领域的乳化剂、洗涤剂及分散剂配方中发挥着重要作用。 从物理化学角度来看，由于具有长烃链，油酸酐表现出强疏水性和低极性。其酸酐官能团具有水解活性（尤其是在有水存在的情况下），可在温和条件下重新生成油酸。这种反应活性是羧酸酐的典型特征，也是其作为瞬态酰基化试剂使用的关键因素。 总体而言，油酸酐是一种源自脂肪酸的羧酸酐，在有机合成和油脂化学加工中充当反应性中间体。它的重要性在于能够将油酰基转移至亲核底物，并作为表面活性剂、涂料及其他脂质衍生材料的结构单元。通过在脂肪酸化学中的作用，它促进了可再生脂质资源在化学制造中的广泛利用。 参考文献 2025. Functionalization of Lignin by Esterification. Handbook of Lignin. DOI: 10.1007/978-981-96-7633-0_26 2024. Remission of iron overload in adipose tissue of obese mice by fatty acid-modified polyoxovanadates. Rare Metals. DOI: 10.1007/s12598-024-02925-0 2024. Sub-nanosized vanadate hybrid clusters maintain glucose homeostasis and restore treatment response in inflammatory disease in obese mice. Nano Research. DOI: 10.1007/s12274-023-6366-7 |
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