1-(氯甲基)-2-乙烯基苯
[CAS 22570-84-9]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳烃
• 产品名称: 1-(氯甲基)-2-乙烯基苯
• 英文名: 1-(Chloromethyl)-2-ethenylbenzene
• 别名: chloromethylstyrene
• 分子式: C₉H₉Cl
• 分子量: 152.62
• CAS 登录号: 22570-84-9
• 分子行输入简码SMILES: C=CC1=CC=CC=C1CCl

物理化学性质

• 密度: 1.1$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 223.4$+/-$9.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 87.0$+/-$11.4 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.57 (计算值)^*

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发现和应用

1-(氯甲基)-2-乙烯基苯是一种芳香族化合物，其结构包含一个苯环，且在相邻（邻位）位置带有两个取代基：一个氯甲基（–CH₂Cl）和一个乙烯基（–CH=CH₂）。这种结构布局将苄基卤化物官能团与烯烃官能团集于一身，使得该分子在亲核取代反应和聚合反应化学中均表现出较高的反应活性。

其分子结构特征在于含取代基的苯环：其中氯甲基连接于苯环的一个碳原子上，而乙烯基则连接于其相邻的碳原子上。受氯原子的吸电子效应影响，氯甲基取代基中的苄基碳原子呈现亲电性，因此极易发生亲核取代反应（例如，被胺、硫醇或含氧亲核试剂所取代）。另一方面，乙烯基则能够参与加成反应或自由基聚合反应。

1-(氯甲基)-2-乙烯基苯的合成通常涉及对邻位取代苯乙烯前体的官能团化修饰，或者在苯环上依次进行卤甲基化和乙烯基引入反应。对2-乙烯基苯衍生物进行受控的氯甲基化是一种可行的合成路线，但在合成过程中必须格外谨慎，以避免乙烯基发生聚合反应。

该化合物主要用作有机合成中的中间体。其所含的氯甲基官能团可通过亲核取代反应进行进一步衍生化，从而实现多种官能团的引入。而乙烯基官能团则可参与聚合反应，使得该化合物在制备功能化聚合物或交联剂方面具有重要的应用价值。

在材料化学领域，同时含有反应性苄基卤化物和乙烯基的分子具有极高的价值，可用于设计一类特殊的单体——即那些能够在受控条件下进行选择性修饰或聚合的单体。这种“双重反应性”的特性，使得该类分子能够实现分步官能团化，或被引入到聚合物网络中以构建具有特定定制属性的材料。

综上所述，1-(氯甲基)-2-乙烯基苯是一种兼具双重反应性的芳香族化合物，其分子结构巧妙地结合了苄基卤化物与乙烯基这两种官能团。凭借其既能参与取代反应又能参与聚合反应的特性，该化合物已成为有机合成和聚合物化学领域中一种用途广泛的重要中间体。

参考文献

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DOI: 10.1007/s00396-025-05533-1

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DOI: 10.1007/978-3-319-08446-6_1

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DOI: 10.1007/bf00255377