1,3,4,6-四(甲氧基甲基)-3a-甲基-6a-丙基四氢咪唑并[4,5-d]咪唑-2,5(1H,3H)-二酮
[CAS 220140-29-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 酮类化合物
• 产品名称: 1,3,4,6-四(甲氧基甲基)-3a-甲基-6a-丙基四氢咪唑并[4,5-d]咪唑-2,5(1H,3H)-二酮
• 英文名: 1,3,4,6-Tetrakis(methoxymethyl)-3a-methyl-6a-propyltetrahydroimidazo[4,5-d]imidazole-2,5(1H,3H)-dione
• 分子式: C₁₆H₃₀N₄O₆
• 分子量: 374.43
• CAS 登录号: 220140-29-4
• EC 号码: 682-847-1
• 分子行输入简码SMILES: CCCC12C(N(C(=O)N1COC)COC)(N(C(=O)N2COC)COC)C

发现和应用

1,3,4,6-四(甲氧基甲基)-3a-甲基-6a-丙基四氢咪唑并[4,5-d]咪唑-2,5(1H,3H)-二酮是一种高度取代的稠合杂环化合物，其核心结构为咪唑并[4,5-d]咪唑。其分子结构结合了一个双环尿素样骨架、多个**甲氧基甲基（MOM）醚**取代基，以及一些影响其空间和电子性质的烷基。这类分子通常作为受保护的中间体出现在复杂的有机合成过程中。

该分子的结构由两个源自咪唑的环稠合而成的双环体系构成，并在2位和5位包含两个羰基（形成二酰亚胺或环状尿素的结构单元）。名称中的“四氢”前缀表明该环系处于部分饱和状态，从而降低了芳香性并增加了构象的柔性。其取代基包括四个连接在氮原子上的甲氧基甲基（即N-MOM保护基），以及分别位于3a位和6a位的一个甲基和一个丙基。这些取代基不仅营造了空间位阻较大的环境，还增强了化合物在有机溶剂中的溶解性。

甲氧基甲基的主要作用是作为氮原子的**保护基**。在多步合成过程中，它们通过阻止氮位点发生烷基化或酰基化等非预期的副反应，从而稳定了杂环结构。随后，这些保护基可在酸性条件下被脱除，以重新恢复游离的酰亚胺或胺官能团。

该化合物的合成通常始于利用尿素或二胺前体构建稠合的咪唑并咪唑核心骨架，随后通过甲氧基甲基卤化物进行分步N-烷基化反应，从而引入MOM保护基。位于桥头位（3a位和6a位）的烷基取代基通常在合成的较早阶段即被引入，以便于控制分子的立体化学性质和反应活性。合成过程中的反应条件必须经过严格控制，以避免发生过度烷基化反应或导致敏感的杂环骨架发生分解。

这类化合物主要作为**合成中间体**应用于药物化学或杂环化学领域。由于氮原子处于受保护状态，研究人员可以对分子中的其他部位进行选择性官能化修饰，从而实现更复杂的生物活性结构的逐级构建。脱保护后，所得的含咪唑骨架结构可展现出生物活性，或作为配体、酶抑制剂以及药物合成的结构单元加以应用。此外，其刚性的双环结构及多个杂原子，使其在配位化学和材料研究领域备受关注；在这些领域中，此类化合物能够与金属离子发生相互作用，或参与构建氢键网络。

总体而言，1,3,4,6-四(甲氧基甲基)-3a-甲基-6a-丙基四氢咪唑并[4,5-d]咪唑-2,5(1H,3H)-二酮是一种结构复杂且高度官能化的杂环化合物。该化合物集受保护的咪唑并咪唑核心、多个MOM基团以及烷基取代基于一身，使其成为受控合成高级杂环化合物及潜在生物活性化合物的有用中间体。

参考文献

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