1,2-十四烷二醇
[CAS 21129-09-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 产品名称: 1,2-十四烷二醇
• 英文名: 1,2-Tetradecanediol
• 别名: 1,2-Tetradecylene glycol; NSC 71507; n-Tetradecane-1,2-diol
• 分子式: C₁₄H₃₀O₂
• 分子量: 230.39
• CAS 登录号: 21129-09-9
• EC 号码: 244-228-0
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCCCCCCC(CO)O

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (1.4E^-3 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 0.903±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 熔点: 68-68.5 °C^**
• 沸点: 331.1$+/-$10.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 143.8$+/-$13.6 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.461 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2014 ACD/Labs)

^** Swern, Daniel

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

1,2-十四烷二醇是一种长链脂肪族二醇，其分子式为 C₁₄H₃₀O₂。它由一条直链十四碳烃链组成，该烃链在相邻的碳原子（即1位和2位）上带有两个羟基。该化合物属于邻二醇类（亦称“乙二醇类”）物质，其特征在于两个羟基连接在相邻的碳原子上。

从结构上看，该分子在末端碳原子（1位）上含有一个伯醇基，而在相邻的碳原子（2位）上含有一个仲醇基。这种结构排列赋予了该化合物两亲性特征，使其兼具长链疏水性烷基链与极性二醇官能团的特性。其中的羟基能够参与氢键作用，而烃链则赋予了化合物疏水性和亲脂性。

邻二醇结构对1,2-十四烷二醇的化学行为产生显著影响。其羟基能够发生典型的醇类反应，例如酯化、醚化、氧化和脱水反应。由于两个羟基位置相邻，该化合物还能参与邻二醇所特有的反应，包括在强氧化条件下发生的氧化裂解反应。

1,2-十四烷二醇可通过多种有机合成路线进行制备。一种常用的方法是先对十四烯进行环氧化反应，随后将生成的环氧化物水解，从而得到该邻二醇产物。此外，利用四氧化锇或高锰酸盐等氧化剂对不饱和十四烯衍生物进行羟基化反应，也能制得该化合物。

长链烃链赋予了该分子类似表面活性剂的特性，尽管其表面活性强度不及那些含有离子基团或聚氧乙烯基团的化合物。疏水性烷基链段与亲水性羟基之间的平衡，使得该化合物能够作为中间体，应用于各类配方、乳化剂或特种化学品的合成过程中。

像1,2-十四烷二醇这类长链邻二醇，常被用作有机合成中间体，用于制备酯类、氨基甲酸酯类、聚合物以及特种表面活性剂。由于分子中含有两个具有反应活性的羟基，因此可通过缩聚或加成反应将其引入聚合物材料体系中。此外，其长链烷基结构还能赋予所得材料以疏水性、柔韧性或润滑性等特性。在材料和配方化学领域，长链二醇有时被应用于化妆品、涂料、润滑剂及个人护理产品中。其羟基官能团能够增强与其它极性组分的相容性，而烷基链则赋予了其润肤和疏水特性。

从物理化学角度来看，1,2-十四烷二醇的水溶性相对较低；尽管分子中含有两个羟基，但长达14个碳原子的烃链在很大程度上主导了该分子的整体性质。然而，与链长相近的烃类或单醇相比，羟基的存在确实提升了该化合物的极性。通常而言，该化合物在有机溶剂中的溶解度要高于在水中的溶解度。

取决于具体的合成路线，仲醇碳原子处的立体化学构型可能会导致该化合物呈现出不同的手性异构体形式。若不采用具有立体选择性的合成方法，对非对称烯烃进行羟基化反应通常会产生外消旋混合物。

从历史角度来看，长链二醇作为工业有机化学领域的重要中间体，一直备受关注；这主要归因于它们兼具了高反应活性的醇官能团与疏水性的烷基链这两种特性。凭借这些独特的性质，它们成为了合成特种酯类、表面活性剂以及聚合物添加剂的理想基础原料（即“结构单元”）。

综上所述，1,2-十四烷二醇是一种长链邻位二醇，其分子结构包含一条由14个碳原子组成的脂肪链，且链上分别连接着伯羟基和仲羟基。这种兼具亲水性醇官能团与疏水性烷基链特性的独特组合，使其在合成化学、材料科学以及各类配方应用领域均展现出极高的实用价值。

参考文献

2025. Rhizosphere microbiota mediated by sulfur fertilizer regulates flavor quality in peppers (Capsicum annuum L.). Protoplasma.
DOI: 10.1007/s00709-025-02089-3

2024. Operando-informed precatalyst programming towards reliable high-current-density electrolysis. Nature Materials.
DOI: 10.1038/s41563-025-02128-7