4-巯基-1-丁醇
[CAS 14970-83-3]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 硫醇盐
• 产品名称: 4-巯基-1-丁醇
• 英文名: 4-Mercapto-1-butanol
• 分子式: C₄H₁₀OS
• 分子量: 106.19
• CAS 登录号: 14970-83-3
• EC 号码: 628-399-2
• 分子行输入简码SMILES: C(CCS)CO

物理化学性质

• 溶解度: 2.393e+004 mg/L (25 °C 水)
• 密度: 1.0±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.478, 计算值^*
• 熔点: -21.90 °C
• 沸点: 189.92 °C, 190.4±23.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 68.9±22.6 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

4-巯基-1-丁醇是一种小分子双官能团有机硫化合物，其四碳直链上同时含有伯醇基团和末端巯基。该分子可视为丁醇的衍生物，即碳链的4位被巯基（–SH）取代。羟基与巯基的这种组合赋予了该化合物独特的化学反应性，使其成为有机合成中一种多功能的结构单元。

自19世纪和20世纪初现代有机官能团理论发展以来，低分子量硫醇和醇的化学性质已得到广泛研究。作为醇的硫类似物，硫醇表现出比相应的醇更高的亲核性和更易被氧化的特性。同一分子内同时存在这两种官能团，使得分子具有差异化的反应活性，这种特性常被应用于合成化学和材料化学领域。

在4-巯基-1-丁醇中，末端碳原子上的羟基赋予了分子亲水性和形成氢键的能力，而巯基则引入了亲核性和氧化还原活性。已知硫醇在温和氧化条件下可氧化形成二硫化物，这一转化过程在生物系统和合成聚合物化学中均发挥着重要作用。相比之下，醇基团相对稳定，但可通过活化进行取代或酯化反应。

像4-巯基-1-丁醇这样的双官能团硫醇-醇化合物，常被用作合成更复杂分子的中间体。两个不同的反应位点使得选择性衍生化策略成为可能，即可以在保留一个官能团的同时对另一个进行修饰。例如，羟基可进行酯化或转化为离去基团，而巯基则可参与亲核取代或偶联反应。

含硫醇化合物在表面化学和材料科学中尤为重要。硫对许多金属表面（尤其是金）具有很强的亲和力，这使得硫醇能够通过金属-硫键合形成自组装单分子层。在此背景下，4-巯基-1-丁醇及相关化合物可用作表面改性剂：巯基将分子锚定在基底上，而羟基末端则可调节表面的亲水性和分子间相互作用。从理化性质角度来看，4-巯基-1-丁醇是一种极性、低分子量的液体；由于分子中含有羟基，它具有中等程度的水溶性。其特有的气味源于巯基，这是含硫小分子有机物的常见特征。该化合物兼具亲水性醇基和相对疏水性的烷基链，这种两亲性在可极化硫原子的调节下达到平衡。

在有机合成中，巯基醇类化合物常被用作构建更复杂结构的连接基团或间隔基团。巯基可参与针对活化烯烃的迈克尔加成反应，而醇基则可用于进一步的功能化修饰或偶联反应。这种双重反应活性使其成为制备聚合物、交联材料及多功能小分子的重要中间体。

巯基的氧化还原化学性质也是其行为的一个关键方面。在氧化条件下，巯基可形成二硫键，而在还原条件下，该过程可逆。这一特性在生物化学领域得到广泛应用，因为二硫键的形成对于蛋白质的折叠与稳定性至关重要。尽管4-巯基-1-丁醇并非生物体内的巯基化合物，但它具备相同的基本化学反应活性。

总而言之，4-巯基-1-丁醇是一种双官能团有机硫化合物，其短脂肪链上同时带有巯基和醇基。它的重要性在于其双重反应活性，这使其能够应用于有机合成、表面改性和材料化学等领域——在这些领域中，对官能团化学性质的精确控制对于构建复杂的分子体系至关重要。

参考文献

2020. Formation of thioesters by dehydrogenative coupling of thiols and alcohols with H2 evolution. Nature Catalysis.
DOI: 10.1038/s41929-020-00514-9

2019. Progress in rapid optical assays for heavy metal ions based on the use of nanoparticles and receptor molecules. Microchimica Acta.
DOI: 10.1007/s00604-018-3168-9

2018. Highly sensitive electrochemical biosensor based on redox - active monolayer for detection of anti-hemagglutinin antibodies against swine-origin influenza virus H1N1 in sera of vaccinated mice. BMC Veterinary Research.
URL: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6218974