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乙酰丙酸
[CAS 123-76-2]

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基本信息
产品分类化学试剂 >> 有机试剂 >> 脂肪酸
产品名称乙酰丙酸
英文名Levulinic acid
别名Laevulinic acid; 4-Oxopentanoic acid; 4-Oxovaleric acid; gamma-Ketovaleric acid; Levulic acid; 4-Oxo-pentanoic acid
分子结构乙酰丙酸分子结构 (CAS 123-76-2)
分子式C5H8O3
分子量116.12
CAS 登录号123-76-2
EC 号码204-649-2
FEMA 登录号2627
分子行输入简码
SMILES
CC(=O)CCC(=O)O
物理化学性质
密度1.13
熔点33-35 °C
沸点245-246 °C
折射率1.4396-1.4426
闪点137 °C
安全数据
危险品标志symbol symbol   GHS05;GHS07 危险  说明
危害标签H302-H315-H318  说明
防护标签P264-P264+P265-P270-P280-P301+P317-P302+P352-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P501  说明
危害分类
up    说明
危害分类类别码危害标签
急性毒性Acute Tox.4H302
皮肤刺激Skin Irrit.2H315
眼刺激Eye Irrit.2H319
严重眼损伤Eye Dam.1H318
皮肤致敏Skin Sens.1H317
特定目标器官毒性—单次接触STOT SE3H335
皮肤腐蚀Skin Corr.1BH314
对金属有腐蚀作用的物质或混合物Met. Corr.1H290
皮肤腐蚀Skin Corr.1CH314
眼刺激Eye Irrit.2AH319
SDS化学品安全技术说明书参考文本
up chemBlink 化学品故事
乙酰丙酸,也称为 4-氧代戊酸,是一种有机化合物,由于其作为源自生物质的平台化学品的多功能性而备受关注。乙酰丙酸于 19 世纪首次被发现,已成为向可持续化学生产过渡的关键中间体,尤其是在世界寻求化石燃料衍生化学品替代品的情况下。它可以通过木质纤维素生物质的酸催化水解来生产,使其成为一种可在绿色化学中发挥重要作用的可再生资源。

乙酰丙酸的发现与生物质转化过程的早期探索有关。该化合物最初是通过用强酸处理碳水化合物(例如葡萄糖)获得的,导致碳水化合物结构分解并形成乙酰丙酸。随着生物质转化研究的发展,研究人员认识到乙酰丙酸作为一种多功能平台化学品的潜力,可以作为许多增值化学品和材料的前体。

乙酰丙酸的主要应用之一是生产生物基溶剂,例如γ-戊内酯 (GVL)。GVL 由乙酰丙酸通过催化加氢而得,由于其毒性低且在各种工业应用中性能优异,被认为是一种有前途的绿色溶剂。GVL 不仅用作溶剂,还用作燃料添加剂、聚合物和药物生产的中间体。将乙酰丙酸转化为这种有用化合物的能力凸显了其在可持续化学工艺开发中的重要性。

除了在溶剂生产中的作用外,乙酰丙酸还用作合成各种生物基化学品的前体。其中包括二酚酸,它是通过乙酰丙酸与苯酚反应生成的。二酚酸在聚碳酸酯和环氧树脂的生产中用作双酚 A (BPA) 的替代品,为石化原料提供了更环保的替代品。这种应用尤其重要,因为各行各业都在寻求减少对 BPA 的依赖,因为 BPA 已引起人们对健康和环境的担忧。

乙酰丙酸在生物燃料生产中也有潜力。最有前景的途径之一是将其转化为燃料添加剂,例如乙酰丙酸乙酯,可用于改善柴油和汽油燃料的性能。乙酰丙酸乙酯是通过将乙酰丙酸与乙醇酯化而生成的,它已显示出提高燃料燃烧效率和减少有害排放的潜力。将乙酰丙酸整合到生物燃料生产中的能力进一步凸显了其在向可再生能源转变中的重要性。

制药行业也发现了乙酰丙酸的应用。它可以用作各种活性药物成分 (API) 的前体和药物合成的中间体。乙酰丙酸衍生物因其抗炎和抗菌特性而被探索,将其使用范围从工业化学品扩展到医学领域。

乙酰丙酸的相关性也延伸到了聚合物行业。它可用于生产源自可再生资源的生物基聚合物,例如聚氨酯。这些生物基聚合物正在被开发为传统石油衍生塑料的替代品,有助于减少塑料废物和聚合物生产对环境的影响。

对乙酰丙酸的研究继续探索其扩大应用基础的潜力。一个持续关注的领域是开发新的催化工艺,以提高从生物质中生产乙酰丙酸的效率。通过改进转化过程和降低生产成本,乙酰丙酸可以成为更经济可行的大规模工业应用原料。

乙酰丙酸兼具多功能性、可再生性和跨多个行业的实用性,使其成为不断增长的生物基化学品组合中的关键组成部分。它能够作为各种增值产品的基石,使其成为向可持续化学制造和循环经济转变的关键参与者。

参考文献

2012. Conversion of Hemicellulose to Furfural and Levulinic Acid using Biphasic Reactors with Alkylphenol Solvents. ChemSusChem.
DOI: 10.1002/cssc.201100608

2019. Pretreatment for biorefineries: a review of common methods for efficient utilisation of lignocellulosic materials. Biotechnology for Biofuels and Bioproducts.
DOI: 10.1186/s13068-019-1634-1

2024. Tungstic Acid-Functionalized Natural Zeolite as a Solid Acid Catalyst for Levulinic Acid Esterification. Catalysis Surveys from Asia.
DOI: 10.1007/s10563-024-09442-1
市场分析报告
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